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脂質は、生物における重要な生物物理的機能を持つ三大物質の一つです。まず、脂質は主要なエネルギー貯蔵物質であり、変換と輸送のためのエネルギー源です。第二に、脂質は脂溶性ビタミンの吸収を助けます。第三に、脂質は生体膜システムの重要な構成要素です。あなたの研究をサポートするために、Creative Enzymesは、リン脂質、スフィンゴ脂質、ステロールを含むさまざまな分類の脂質製品を提供しています。さらに、特別なリクエストに応じて、天然および合成脂質、その他のユニークな脂質も提供しています。

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脂質は、Lipid Metabolites and Pathways Strategy (Lipid MAPS) コンソーシアムによって8つのカテゴリに分類されています。以下の表に示します:

カテゴリ 構造 タイプ/例 応用
脂肪酸 カルボキシル基を持つ炭化水素鎖で、さまざまな置換基に結合しています。 脂肪酸、脂肪アミド、脂肪エステル、オキシリピン
  • エネルギーの生成と貯蔵
  • 医薬品(抗炎症薬:エイコサノイド)
  • スキンケア(脂肪酸)
  • 栄養補助食品(オメガ-3およびオメガ-6脂肪酸)
グリセロ脂質 長鎖アシルおよびアルキル基、極性アルコールを持つグリセロールの骨格から成ります。 トリアシルグリセロール(TAG)、グリセロホスホリピッド、グリセログリコリピッド
  • 食品産業(トリアシルグリセロール)
  • 化粧品(乳化剤:モノおよびジアシルグリセロール)
  • バイオ燃料
グリセロホスホリピッド グリセロールの骨格、極性の頭部、最大2つの脂肪アシル鎖から成ります。 ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン
  • 医薬品(ドラッグデリバリーシステム)
  • 医療画像(リポソーム製剤:リン脂質)
  • 栄養補助食品(ホスファチジルコリン)
スフィンゴ脂質 「スフィンゴイド基」と呼ばれる長鎖アミノアルコールの骨格にアミド結合した脂肪酸鎖と極性の頭部から成ります。 スフィンゴシン、リン脂質、グリコリピッド
  • 神経学的研究
  • 癌治療(セラミド)
  • スキンケア(抗老化:スフィンゴ脂質)
ステロール脂質 ステロイド核を持つ環状脂質で、炭素3に水酸基、炭素17に側鎖があります。 コレステロール、エルゴステロール
  • 医療(ホルモン補充療法:ステロイドホルモン)
  • 栄養補助食品(植物ステロール)
  • 食品産業(コレステロールおよび植物ステロール)
プレノール脂質 繰り返しの5炭素イソプレンユニット(直鎖/環状/分岐)の鎖で構成され、ヒドロキシルやカルボキシル基などのさまざまな官能基を含みます。 イソプレン類、ポリプレノール、ポリテルペン
サッカロリピッド 脂肪酸が糖の骨格に結合しています。 アシル化グルコサミン、アシルトレハロース
  • 免疫学およびワクチン開発(アジュバント製剤:リピッドA
  • 細菌研究
  • 農業
ポリケチド ケトンとメチレン基が交互に連なる鎖で構成されています。 抗生物質およびその他の生理活性化合物
  • 抗生物質の生産
  • 農業(抗真菌剤)

8つの脂質カテゴリの代表的な構造。図1:各脂質カテゴリの代表的な構造(Fahy et al., 2004)。

多様な脂質製品のラインナップ

リン脂質

リン脂質は通常、脂肪酸とグリセロールから構成されています。リン脂質は、リン酸、窒素塩基、その他の置換基を含むこともあります。リン脂質は親水性の頭部と非極性の尾部を持つため、極性脂質とも呼ばれます。リン脂質は両親媒性であり、ホスファグリセリドホスファイノシチドホスファシンゴシドの3つのグループに分けることができます。その中で、ホスファグリセリドはリン酸と脂肪酸に結合したグリセロール基を含む主要なリン脂質です。

リン脂質の構造:親水性の頭部と2つの疎水性の尾部。図2:リン脂質の化学構造。

スフィンゴ脂質

スフィンゴ脂質は、スフィンゴシンを含む一連の脂肪族アミノアルコールを骨格とする脂質のグループです。スフィンゴ脂質は酵母から哺乳類まで広く分布しています(TLC中性グリコスフィンゴリピッド混合物)。スフィンゴ脂質は、信号伝達や細胞認識において不可欠な役割を果たします。スフィンゴ脂質の代謝が破壊されると、神経組織に大きな影響を与えます。最も単純なスフィンゴ脂質はセラミド脳セラミド)で、局所用医薬品や化粧品に有用であることがわかっています。グリコリピッドは、構造に糖分子を含むスフィンゴ脂質の大きなグループです。

スフィンゴ脂質の構造:アミド結合した脂肪酸鎖と極性の頭部を持つ長鎖アミノアルコールの骨格から成る。図3:スフィンゴ脂質の化学構造。

ステロイドとテルペン

ステロイドは、4つの炭化水素環を持つシクロペンタノペルヒドロフェナントレンの骨格を含んでいます。動物や植物の組織に広く存在し、生物活動において重要な役割を果たします。ステロイドにはステロールとその誘導体が含まれます。ジモステロールズーステロールフィトステロールは、ステロールの3つの主要な形態です。フィトステロールは植物の代謝に関与しています。コレステロールはズーステロールの一つで、生体膜の物理的状態を維持する上で重要な役割を果たします。また、動脈硬化にも関与しています。胆汁酸とビタミンDは最も一般的に見られるステロール誘導体であり、どちらも成長と発達に重要です。

テルペンは、ステロイドに化学的に関連する直鎖または環状の炭化水素であり、バイオ合成におけるステロイドの前駆体であることが多いです。テルペンは細胞内に少量存在しますが、細胞信号伝達、代謝、バイオ合成において重要な生物学的機能を持っています。さらに、テルペンは農業用殺虫剤の有用な活性成分です。

ステロイドとテルペンの例:コルチゾール、コルチコステロン、アルドステロン、プロゲステロン、ベータエストラジオール、テストステロン。図4:誘導脂質- ステロイドとテルペン。

天然、修飾、合成脂質

抽出技術の進歩により、天然脂質とその多様な応用の研究に新たな機会が開かれました。天然脂質は、植物、動物、微生物由来であり、食品加工や健康製品の製剤における可能性がますます認識されています。これらの脂質は貴重な栄養的利益を提供し、機能性食品、栄養補助食品、化粧品製剤の質を向上させることができます。しかし、天然脂質は、特定の生物学的機能を果たすために主に生物によって生成されるため、構造の多様性に固有の制限があります。したがって、その応用は制限される場合があります。

これらの制限を克服するために、天然脂質はその特性を向上させるために化学的に修飾され、修飾脂質または半合成脂質が得られます。これらの修飾脂質は、安定性、生物活性、または溶解度の向上などの機能性を示すことができ、特定の研究応用に適しています。しかし、低い熱安定性や元の動物または植物源からの汚染の可能性などの問題により、医薬品および医療分野での使用は依然として制限されています。

対照的に、合成脂質はグリセロールから化学的に合成され、高い純度を提供し、より広範な脂質構造の創出を可能にします。この合成アプローチは、医薬品業界が要求する厳しい基準を満たしながら、特定の応用に合わせて脂質を調整する柔軟性を提供します。合成脂質は、強化された安定性、正確な分子制御、一貫した品質を持ち、ドラッグデリバリーシステム、遺伝子治療、その他の高度な医療応用の要求に応え、天然または修飾された脂質よりも高い信頼性を提供します。例として、合成脂質から作られ、薬物やその他のペイロードを送達するために使用される固体脂質ナノ粒子(SLN)があります。

固体脂質ナノ粒子の図、固体薬物ペイロードを囲むリン脂質の単層。図5:固体脂質ナノ粒子(SLN)の図。粒子の内部は固体であるため、リン脂質層は1層のみです。抗体、標的ペプチド、薬物分子などの分子がSLNの表面に結合しています。

蛍光脂質および生理活性脂質

蛍光脂質と生理活性脂質は、特に信号伝達や細胞膜の動態などの細胞メカニズムの研究において不可欠なツールです。典型的な脂質とは異なり、これらの特殊な脂質は、自然な生物学的役割を超えた機能を果たすことを可能にする追加の官能基を持っています。例えば、蛍光脂質は、研究者が細胞膜内での脂質の移動、相互作用、局在をリアルタイムで視覚化および追跡できるようにする蛍光タグで修飾されています。この蛍光を報告する能力は、生きた細胞や組織における脂質の挙動を研究する上で非常に貴重です。

生理活性脂質は、修飾されたシグナル伝達能力を持ち、これにより生物学的経路に積極的に参加または影響を与えることができます。細胞受容体と相互作用することにより、これらの脂質は炎症、免疫、代謝調節に関連する経路を研究するのに役立ち、病気のメカニズムや潜在的な治療ターゲットに関する洞察を提供します。これらの改善により、蛍光脂質と生理活性脂質は、病理学的研究から薬物開発まで、癌研究、神経生物学、心血管研究、代謝障害における応用を支援するために広く使用されています。これらの多用途のツールは、分子レベルで細胞機能を解明し、さまざまな病気に対する革新的な治療法を探求する研究者にとって重要です。

細胞膜を可視化する蛍光脂質の図。図6:蛍光脂質:融合性リポソームの機能部分および細胞膜のラベリングと可視化のツール(Kleusch et al., 2012)。

陽イオンおよび中性脂質

ポリマー化脂質、陽イオン脂質、中性脂質などの特定の特殊脂質は、稀ではありますが、最先端の研究や画期的な応用に不可欠です。

陽イオン脂質は正の電荷を持ち、DNAやRNAなどの負の電荷を持つ分子と効果的に相互作用することができます。この特性により、遺伝子デリバリーや遺伝子治療において重要であり、遺伝物質と複合体を形成し、細胞内への効率的な輸送を可能にします。陽イオン脂質は、ドラッグデリバリーシステム、ワクチン開発、細胞研究にも広く使用されています。

遺伝子移送に使用される一般的な陽イオン脂質の構造。図7:遺伝子移送に頻繁に使用される陽イオン脂質の構造。DOTAP:1,2-ジオレイル-3-トリメチルアンモニウムプロパン(塩化物塩);DOTMA:1,2-ジ-O-オクタデセン-3-トリメチルアンモニウムプロパン(塩化物塩);DDAB:ジメチルジドデシルアンモニウム(臭化物塩);DOPE:1,2-ジオレイル-sn-グリセロ-3-ホスホエタノールアミン(Sharma et al., 2021)。

一方で、中性脂質はネット電荷を持たず、生物膜内での安定性と適合性に寄与します。中性脂質は、リポソーム製剤の構成要素としてよく使用され、細胞膜内の構造を安定化させ、医薬品から化粧品に至るまでの応用において不可欠です。

酵母中の中性脂質:グリセロール-3-リン酸、ジヒドロキシアセトンリン酸、エルゴステロールエステル。図8:酵母中の中性脂質の構造(Athenstaedt, 2010)。

<強>Creative Enzymesでは、脂質製品をさまざまな仕様、純度、数量で提供しており、高純度の分析基準から実験的応用のための特別な製剤まで、多様な研究開発の要件に対応しています。お問い合わせはお気軽にどうぞ!

References:

  1. Athenstaedt K. Neutral lipids in yeast: synthesis, storage and degradation. In: Timmis KN, ed. Handbook of Hydrocarbon and Lipid Microbiology. Springer; 2010:471-480.
  2. Kleusch C, Hersch N, Hoffmann B, Merkel R, Csiszár A. Fluorescent lipids: functional parts of fusogenic liposomes and tools for cell membrane labeling and visualization. Molecules. 2012;17(1):1055-1073.
  3. Sharma D, Arora S, Singh J, Layek B. A review of the tortuous path of nonviral gene delivery and recent progress. International Journal of Biological Macromolecules. 2021;183:2055-2073.
カタログ 製品名 EC番号。 CAS番号 ソース 価格
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FLBZ-125 アシル 06:0 NBD PC 477226-30-5 お問い合わせ
FLBZ-124 アシル 06:0 NBD PG 477232-03-4 お問い合わせ
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FLBZ-122 アシル 12:0 NBD PE 477229-86-0 お問い合わせ
FLBZ-121 アシル 12:0 NBD PC 477227-33-1 お問い合わせ
FLBZ-120 アシル 12:0 NBD PG 477233-37-7 お問い合わせ
FLBZ-119 エッグ NBD PE 477225-98-2 お問い合わせ
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