製品

研究、診断および産業用の酵素

ステロイドとテルペン

生化学の多様で魅力的な世界において、ステロイドとテルペンは、生物学、医学、産業において深い意義を持つ、異なるが相互に関連する有機化合物の2つのクラスを表しています。 Creative Enzymes は、さまざまなアプリケーションのニーズに応えるために、高品質のステロイドとテルペンを幅広く提供しています。革新と卓越性へのコミットメントを持ち、私たちの製品が最高の純度と効力の基準を満たすことを保証します。

ステロイド:生物システムの構造的パワーハウス

ステロイドは、3つの六員環と1つの五員環からなる四環構造を特徴とする有機化合物のクラスです。構造の均一性にもかかわらず、ステロイドは非常に多様であり、わずかな修飾が深い生物学的多様性をもたらします。

Chemical structure of the steroid skeleton and cholesterol.図1: (a) 四つの融合環を持つステロイド骨格は、各環の文字指定と炭素原子の番号付けを使用しています。(b) コレステロール分子はこのパターンに従います。

ステロイドの生合成とコア構造

ステロイドは、動物では中間体のラノステロールを介して、植物ではシクロアルテノールを介して、トリテルペン前駆体であるスクアレンから合成されます。これらの経路は脊椎動物の主要なステロイド骨格であるコレステロールに収束します。コレステロールは、ホルモン、胆汁酸、ビタミンD誘導体などのさまざまな生理活性ステロイドの前駆体として機能します。

ステロイドの分類と機能

ステロイドは、生理的役割に基づいて大まかに分類できます:

  • ステロイドホルモン: これには、炎症と免疫応答を調節するコルチコステロイド(コルチゾールなど)や、繁殖と二次性徴に影響を与える性ホルモン(テストステロンやエストロゲンなど)が含まれます。

Structures and interconversion of steroidal hormones.図2: コレステロールから始まる性ステロイドのプロゲステロン(緑)、エストロゲン(赤)、アンドロゲン(青)の構造と相互変換。矢印はそれぞれの酵素(灰色)による代謝過程を示しています。CYPs、シトクロムP-450酵素; HSD、ヒドロキシステロイド脱水素酵素; SULT、硫酸転移酵素。(Chatuphonprasert et al., 2018)

  • ステロール: コレステロール、フィトステロール、エルゴステロールは、細胞膜の完全性と流動性を維持する上で重要な役割を果たします。

Three common phytosterols: β-sitosterol, stigmasterol, and campesterol.図3: 主要なフィトステロールの構造。(Shen et al., 2024)

  • 胆汁酸と塩: 肝臓で合成される胆汁酸(コール酸など)は、食事中の脂肪の乳化と吸収を促進します。

Conversion of cholesterol into bile salts in the intestines.図4: 腸内でのコレステロールから胆汁塩への変換と、腸内の細菌による胆汁塩のさらなる代謝。(Brody, 1999)

ステロイドの生理的意義

ステロイドは、特定の受容体と相互作用することによって主にその効果を発揮し、しばしば遺伝子発現を調節する核受容体のリガンドとして機能します。たとえば、コルチゾールがグルココルチコイド受容体に結合すると、代謝の恒常性に重要な転写カスケードが開始されます。同様に、エストロゲンはエストロゲン受容体と相互作用して、発生過程や生殖健康に影響を与えます。

ステロイドの応用

製薬業界

  • ホルモン補充療法: 合成ステロイド(エストロゲン、アンドロゲン、コルチコステロイドなど)は、閉経、性腺機能低下症、副腎不全などの状態に対処するために広く使用されています。
  • 抗炎症薬: プレドニゾロンやデキサメタゾンなどのコルチコステロイドは、自己免疫疾患、アレルギー、炎症性疾患の管理において重要です。
  • 癌治療: タモキシフェンやアロマターゼ阻害剤などのステロイドベースの化合物は、乳癌や前立腺癌などのホルモン応答性癌の治療に使用されます。

バイオテクノロジーと研究

  • 細胞生物学と膜研究: コレステロールとその誘導体は、細胞膜の動態とシグナル伝達経路を理解する上で重要です。
  • 薬剤発見: ステロイドは、特に骨粗鬆症、代謝障害、神経疾患などの状態に対する新しい治療薬の設計のためのリード分子として機能します。
  • 組織工学: ステロイド化合物は、組織再生を促進するためのバイオミメティックスキャフォールドの開発に使用されます。

農業

  • 植物成長調整剤: ブラシノステロイドは、作物の収量、ストレス耐性、病原体に対する抵抗力を高めるために使用されます。
  • 獣医学: ステロイド製剤は、動物の成長率を改善し、ホルモンの不均衡を治療するのに役立ちます。

スポーツとフィットネス業界

  • パフォーマンス向上: アナボリックステロイドは、筋肉の成長、強さ、運動能力を向上させるために物議を醸しながら使用されていますが、この使用は厳しく規制されています。

Steroids used in the pharmaceutical industry: nandrolone decanoate, testosterone, and trenbolone acetate.

テルペン:自然の香りの建築家

ステロイド核の堅固さとは対照的に、テルペンは広範な構造的および機能的多様性を示します。イソプレンユニット(C5H8)から合成されるこれらの炭化水素は、自然界に広く存在し、植物の特有の香りや風味にしばしば関連付けられています。

テルペンの生合成と分類

テルペンの生合成は、メバロン酸経路またはメチルエリスリトールリン酸(MEP)経路を介して行われ、これは生物や細胞の区画によって異なります。これらの経路を通じて、イソプレンユニットがより大きな分子に組み立てられ、イソプレンユニットの数に基づいてテルペンが分類されます:

  • モノテルペン(C10): リモネンやメンソールなどの例があり、しばしばエッセンシャルオイルに関連付けられます。
  • セスキテルペン(C15): ファルネセンやフムレンなどの化合物は、ホップやスパイスの香りのプロファイルに寄与します。
  • ジテルペン(C20): レチノイドやギベレリンなどの分子は、それぞれ視覚や植物の成長に重要な役割を果たします。
  • トリテルペン(C30): スクアレンは、ステロイドの前駆体としてこのカテゴリに分類されます。
  • テトラテルペン(C40): β-カロテンのようなカロテノイドは、光合成や食事中の抗酸化物質として重要です。

Classification of terpenes based on the number of isoprene units: monoterpenes, sesquiterpenes, diterpenes, and triterpenes with examples.図5: テルペンの分類 A) とモノテルペン B)、セスキテルペン C)、ジテルペン D)、トリテルペン E) の例。(Adamczyk, 2016)

テルペンの生態的および生物学的役割

テルペンは、シグナル分子、防御化合物、代謝中間体として機能します:

  • 植物防御: 多くのテルペンは、自然の昆虫忌避剤や花粉媒介者誘引剤として機能します。たとえば、モノテルペン由来の殺虫剤であるピレトリンは、植物を食害から保護します。
  • 抗微生物特性: アルテミシニンのようなセスキテルペンは、強力な抗マラリア活性を示し、その医療的潜在能力を強調しています。
  • 生理的調節: ヒトにおいて、レチノイン酸のようなジテルペン誘導体は、細胞の分化や胚の発生を調節します。

テルペンの応用

製薬

  • 薬剤前駆体: アルテミシニン(抗マラリア)やパクリタキセル(抗癌)は、現代医学において重要な活性化合物です。
  • 抗炎症および抗微生物剤: メンソールやリモネンのようなテルペンは、強力な抗炎症、鎮痛、抗微生物特性を示します。
  • 神経保護剤: カンナビノイド(テルペン由来)などの特定のテルペノイドは、てんかんや多発性硬化症などの神経障害の治療に使用されます。

Terpenes and terpenoids: properties including anti-tubercular, anti-hyperglycemic, anti-viral, and anti-cancer effects.図6: テルペンとテルペノイドの報告されたおよび伝統的な治療応用。(Kumar et al., 2022)

食品および飲料業界

  • 風味および香りの強化剤: モノテルペン(例:リモネン、ピネン)は、食品や飲料の自然な風味や香りを作り出すために広く使用されています。
  • 栄養補助食品: カロテノイド(例:β-カロテン、ルテイン)などのテルペノイドは、食品製品の栄養価と抗酸化特性を高めるために添加されます。

化粧品およびパーソナルケア

  • アロマセラピーおよびエッセンシャルオイル: テルペンは、ストレス緩和、リラクゼーション、ウェルネスのために使用されるエッセンシャルオイルの基礎を形成します。
  • スキンケア製品: スクアレンやβ-カリオフィレンなどのテルペンは、保湿および抗炎症特性のために、保湿剤、日焼け止め、抗老化製品に組み込まれています。

農業

  • 自然農薬および除草剤: ピレトリンやリモノイドなどのテルペンは、環境に優しい農薬として使用されます。
  • 植物の抵抗性: テルペンは、作物の害虫や環境ストレスに対する自然な防御機構を強化します。

産業応用

  • バイオ燃料: テルペンは、高いエネルギー密度と再生可能な特性から、化石燃料の持続可能な代替品として探求されています。
  • 溶剤および洗浄剤: リモネンは、環境に優しい洗浄製品や溶剤に広く使用されています。
  • ポリマーおよび樹脂の生産: コロフォンやテレピンなどのテルペンは、接着剤、塗料、コーティングの重要な材料です。

バイオテクノロジーと研究

  • 薬剤送達システム: テルペンは、薬剤の溶解度とバイオアベイラビリティを高め、先進的な送達システムの開発に役立ちます。
  • 合成生物学: テルペンは、持続可能な生産のための合成経路の設計や代謝システムの工学のためのモデル分子として機能します。

Applications of terpenoids in the pharmaceutical, cosmetic, and food industries.図7: テルペノイドの潜在的な産業応用。(Câmara et al., 2024)

私たちの製品ポートフォリオ

ステロイド
コレステロール誘導体 細胞培養研究および膜研究に最適です。
ステロイドホルモン グルココルチコイド、エストロゲン、アンドロゲンなどの治療用途向けの高純度前駆体。
胆汁酸 消化器の健康と脂質代謝に関する研究のために設計されています。
合成ステロイド 専門的な研究開発ニーズに合わせたカスタマイズ可能な製品。
テルペン
モノテルペンおよびセスキテルペン 香料、風味、エッセンシャルオイル産業で広く使用されています。
ジテルペンおよびトリテルペン 抗癌および抗炎症研究を含む製薬での応用。
カロテノイド 抗酸化特性と栄養科学に関する研究のための高品質の色素。
テルペノイドブレンド アロマセラピー、バイオ燃料、化粧品製品向けにカスタマイズされた処方。

ステロイドとテルペンは、自然の分子構造の驚くべき独創性を示しています。重要な生理的プロセスを仲介することから、治療的および産業的応用を提供することまで、これらの化合物は科学的探求と革新を引き続き刺激し続けています。 Creative Enzymes は、あなたのニーズに応えるために設計されたステロイドとテルペンのポートフォリオを提供しています。 お問い合わせ いただき、私たちの提供内容やプロジェクトをサポートする方法について詳しくお知らせください。

References:

  1. Adamczyk S. The role of terpenes in carbon and nitrogen cycling in boreal forest soils. Diss For. 2016;2016(228).
  2. Brody T. 2 - digestion and absorption. In: Brody T, ed. Nutritional Biochemistry (Second Edition). Academic Press; 1999:57-132.
  3. Câmara JS, Perestrelo R, Ferreira R, Berenguer CV, Pereira JAM, Castilho PC. Plant-derived terpenoids: a plethora of bioactive compounds with several health functions and industrial applications—a comprehensive overview. Molecules. 2024;29(16):3861.
  4. Chatuphonprasert W, Jarukamjorn K, Ellinger I. Physiology and pathophysiology of steroid biosynthesis, transport and metabolism in the human placenta. Front Pharmacol. 2018;9:1027.
  5. Kumar Dash D, Kishore Tyagi C, Kumar Sahu A, Tripathi V. Revisiting the medicinal value of terpenes and terpenoids. In: Singh Meena V, Prasad Parewa H, Kumari Meena S, eds. Revisiting Plant Biostimulants. IntechOpen; 2022.
  6. Shen M, Yuan L, Zhang J, et al. Phytosterols: physiological functions and potential application. Foods. 2024;13(11):1754.
カタログ 製品名 EC番号。 CAS番号 ソース 価格
STEZ-083 ザイモステロン 27192-37-6 お問い合わせ
STEZ-082 ザイモステロール 128-33-6 お問い合わせ
STEZ-081 8(14)-デヒドロコレステロール 177962-82-2 お問い合わせ
STEZ-080 5α-7,24-コレスタジエン 651-54-7 お問い合わせ
STEZ-079 ザイモステロール-D5 1246298-29-2 お問い合わせ
STEZ-078 DHEA硫酸塩 651-48-9 お問い合わせ
STEZ-077 5α-7,24-コレスタジエン-d6 お問い合わせ
STEZ-076 7-デヒドロコレステロール-d7 388622-58-0 お問い合わせ
STEZ-075 ラトステロール-d7 お問い合わせ
STEZ-074 zymostenol-d7 お問い合わせ
STEZ-073 コレスタノール-d5 お問い合わせ
STEZ-072 27-ヒドロキシコレステノン 56792-59-7 お問い合わせ
STEZ-071 24(R/S),25-エポキシコレステロール 72542-49-5 お問い合わせ
STEZ-070 DMHCA 79066-03-8 お問い合わせ
STEZ-069 20α-ヒドロキシコレステロール お問い合わせ
STEZ-068 15ß-ヒドロキシコレステネ 26660-51-5 お問い合わせ
STEZ-067 15α-ヒドロキシコレステーン 26758-45-2 お問い合わせ
STEZ-066 24(R)-ヒドロキシコレステロール 27460-26-0 お問い合わせ
STEZ-065 15-ケトコレステーン 55823-04-6 お問い合わせ
STEZ-064 6α-ヒドロキシ-5α-コレスタノール 41083-73-2 お問い合わせ
STEZ-063 15α-ヒドロキシコレスタン 73389-49-8 お問い合わせ
STEZ-062 15ß-ヒドロキシコレスタン 80656-42-4 お問い合わせ
STEZ-061 24(R/S),25-エポキシコレステロール-d6 1246302-86-2 お問い合わせ
STEZ-060 キャンペステロール-D6 お問い合わせ
STEZ-059 7α-ヒドロキシコレステノン-d7 お問い合わせ
STEZ-058 22(S)-ヒドロキシコレステロール-d7 1246302-91-9 お問い合わせ
STEZ-057 22(R)-ヒドロキシコレステロール-d7 1246302-93-1 お問い合わせ
STEZ-056 5ß,6ß-エポキシコレステノール-d7 127684-06-4 お問い合わせ
STEZ-055 5α,6α-エポキシコレスタノール-d7 127685-38-5 お問い合わせ
STEZ-054 FF-MAS 64284-64-6 お問い合わせ
製品
オンラインお問い合わせ